crypto/openssl/doc/apps/smime.pod

   1 =pod
   2
   3 =head1 NAME
   4
   5 smime - S/MIME utility
   6
   7 =head1 SYNOPSIS
   8
   9 B<openssl> B<smime>
  10 [B<-encrypt>]
  11 [B<-decrypt>]
  12 [B<-sign>]
  13 [B<-resign>]
  14 [B<-verify>]
  15 [B<-pk7out>]
  16 [B<-[cipher]>]
  17 [B<-in file>]
  18 [B<-no_alt_chains>]
  19 [B<-certfile file>]
  20 [B<-signer file>]
  21 [B<-recip  file>]
  22 [B<-inform SMIME|PEM|DER>]
  23 [B<-passin arg>]
  24 [B<-inkey file>]
  25 [B<-out file>]
  26 [B<-outform SMIME|PEM|DER>]
  27 [B<-content file>]
  28 [B<-to addr>]
  29 [B<-from ad>]
  30 [B<-subject s>]
  31 [B<-text>]
  32 [B<-indef>]
  33 [B<-noindef>]
  34 [B<-stream>]
  35 [B<-rand file(s)>]
  36 [B<-md digest>]
  37 [cert.pem]...
  38
  39 =head1 DESCRIPTION
  40
  41 The B<smime> command handles S/MIME mail. It can encrypt, decrypt, sign and
  42 verify S/MIME messages.
  43
  44 =head1 COMMAND OPTIONS
  45
  46 There are six operation options that set the type of operation to be performed.
  47 The meaning of the other options varies according to the operation type.
  48
  49 =over 4
  50
  51 =item B<-encrypt>
  52
  53 encrypt mail for the given recipient certificates. Input file is the message
  54 to be encrypted. The output file is the encrypted mail in MIME format.
  55
  56 =item B<-decrypt>
  57
  58 decrypt mail using the supplied certificate and private key. Expects an
  59 encrypted mail message in MIME format for the input file. The decrypted mail
  60 is written to the output file.
  61
  62 =item B<-sign>
  63
  64 sign mail using the supplied certificate and private key. Input file is
  65 the message to be signed. The signed message in MIME format is written
  66 to the output file.
  67
  68 =item B<-verify>
  69
  70 verify signed mail. Expects a signed mail message on input and outputs
  71 the signed data. Both clear text and opaque signing is supported.
  72
  73 =item B<-pk7out>
  74
  75 takes an input message and writes out a PEM encoded PKCS#7 structure.
  76
  77 =item B<-resign>
  78
  79 resign a message: take an existing message and one or more new signers.
  80
  81 =item B<-in filename>
  82
  83 the input message to be encrypted or signed or the MIME message to
  84 be decrypted or verified.
  85
  86 =item B<-inform SMIME|PEM|DER>
  87
  88 this specifies the input format for the PKCS#7 structure. The default
  89 is B<SMIME> which reads an S/MIME format message. B<PEM> and B<DER>
  90 format change this to expect PEM and DER format PKCS#7 structures
  91 instead. This currently only affects the input format of the PKCS#7
  92 structure, if no PKCS#7 structure is being input (for example with
  93 B<-encrypt> or B<-sign>) this option has no effect.
  94
  95 =item B<-out filename>
  96
  97 the message text that has been decrypted or verified or the output MIME
  98 format message that has been signed or verified.
  99
 100 =item B<-outform SMIME|PEM|DER>
 101
 102 this specifies the output format for the PKCS#7 structure. The default
 103 is B<SMIME> which write an S/MIME format message. B<PEM> and B<DER>
 104 format change this to write PEM and DER format PKCS#7 structures
 105 instead. This currently only affects the output format of the PKCS#7
 106 structure, if no PKCS#7 structure is being output (for example with
 107 B<-verify> or B<-decrypt>) this option has no effect.
 108
 109 =item B<-stream -indef -noindef>
 110
 111 the B<-stream> and B<-indef> options are equivalent and enable streaming I/O
 112 for encoding operations. This permits single pass processing of data without
 113 the need to hold the entire contents in memory, potentially supporting very
 114 large files. Streaming is automatically set for S/MIME signing with detached
 115 data if the output format is B<SMIME> it is currently off by default for all
 116 other operations.
 117
 118 =item B<-noindef>
 119
 120 disable streaming I/O where it would produce and indefinite length constructed
 121 encoding. This option currently has no effect. In future streaming will be
 122 enabled by default on all relevant operations and this option will disable it.
 123
 124 =item B<-content filename>
 125
 126 This specifies a file containing the detached content, this is only
 127 useful with the B<-verify> command. This is only usable if the PKCS#7
 128 structure is using the detached signature form where the content is
 129 not included. This option will override any content if the input format
 130 is S/MIME and it uses the multipart/signed MIME content type.
 131
 132 =item B<-text>
 133
 134 this option adds plain text (text/plain) MIME headers to the supplied
 135 message if encrypting or signing. If decrypting or verifying it strips
 136 off text headers: if the decrypted or verified message is not of MIME
 137 type text/plain then an error occurs.
 138
 139 =item B<-CAfile file>
 140
 141 a file containing trusted CA certificates, only used with B<-verify>.
 142
 143 =item B<-CApath dir>
 144
 145 a directory containing trusted CA certificates, only used with
 146 B<-verify>. This directory must be a standard certificate directory: that
 147 is a hash of each subject name (using B<x509 -hash>) should be linked
 148 to each certificate.
 149
 150 =item B<-md digest>
 151
 152 digest algorithm to use when signing or resigning. If not present then the
 153 default digest algorithm for the signing key will be used (usually SHA1).
 154
 155 =item B<-[cipher]>
 156
 157 the encryption algorithm to use. For example DES  (56 bits) - B<-des>,
 158 triple DES (168 bits) - B<-des3>,
 159 EVP_get_cipherbyname() function) can also be used preceded by a dash, for
 160 example B<-aes_128_cbc>. See L<B<enc>|enc(1)> for list of ciphers
 161 supported by your version of OpenSSL.
 162
 163 If not specified triple DES is used. Only used with B<-encrypt>.
 164
 165 =item B<-nointern>
 166
 167 when verifying a message normally certificates (if any) included in
 168 the message are searched for the signing certificate. With this option
 169 only the certificates specified in the B<-certfile> option are used.
 170 The supplied certificates can still be used as untrusted CAs however.
 171
 172 =item B<-noverify>
 173
 174 do not verify the signers certificate of a signed message.
 175
 176 =item B<-nochain>
 177
 178 do not do chain verification of signers certificates: that is don't
 179 use the certificates in the signed message as untrusted CAs.
 180
 181 =item B<-nosigs>
 182
 183 don't try to verify the signatures on the message.
 184
 185 =item B<-nocerts>
 186
 187 when signing a message the signer's certificate is normally included
 188 with this option it is excluded. This will reduce the size of the
 189 signed message but the verifier must have a copy of the signers certificate
 190 available locally (passed using the B<-certfile> option for example).
 191
 192 =item B<-noattr>
 193
 194 normally when a message is signed a set of attributes are included which
 195 include the signing time and supported symmetric algorithms. With this
 196 option they are not included.
 197
 198 =item B<-binary>
 199
 200 normally the input message is converted to "canonical" format which is
 201 effectively using CR and LF as end of line: as required by the S/MIME
 202 specification. When this option is present no translation occurs. This
 203 is useful when handling binary data which may not be in MIME format.
 204
 205 =item B<-nodetach>
 206
 207 when signing a message use opaque signing: this form is more resistant
 208 to translation by mail relays but it cannot be read by mail agents that
 209 do not support S/MIME.  Without this option cleartext signing with
 210 the MIME type multipart/signed is used.
 211
 212 =item B<-certfile file>
 213
 214 allows additional certificates to be specified. When signing these will
 215 be included with the message. When verifying these will be searched for
 216 the signers certificates. The certificates should be in PEM format.
 217
 218 =item B<-signer file>
 219
 220 a signing certificate when signing or resigning a message, this option can be
 221 used multiple times if more than one signer is required. If a message is being
 222 verified then the signers certificates will be written to this file if the
 223 verification was successful.
 224
 225 =item B<-recip file>
 226
 227 the recipients certificate when decrypting a message. This certificate
 228 must match one of the recipients of the message or an error occurs.
 229
 230 =item B<-inkey file>
 231
 232 the private key to use when signing or decrypting. This must match the
 233 corresponding certificate. If this option is not specified then the
 234 private key must be included in the certificate file specified with
 235 the B<-recip> or B<-signer> file. When signing this option can be used
 236 multiple times to specify successive keys.
 237
 238 =item B<-passin arg>
 239
 240 the private key password source. For more information about the format of B<arg>
 241 see the B<PASS PHRASE ARGUMENTS> section in L<openssl(1)|openssl(1)>.
 242
 243 =item B<-rand file(s)>
 244
 245 a file or files containing random data used to seed the random number
 246 generator, or an EGD socket (see L<RAND_egd(3)|RAND_egd(3)>).
 247 Multiple files can be specified separated by a OS-dependent character.
 248 The separator is B<;> for MS-Windows, B<,> for OpenVMS, and B<:> for
 249 all others.
 250
 251 =item B<cert.pem...>
 252
 253 one or more certificates of message recipients: used when encrypting
 254 a message.
 255
 256 =item B<-to, -from, -subject>
 257
 258 the relevant mail headers. These are included outside the signed
 259 portion of a message so they may be included manually. If signing
 260 then many S/MIME mail clients check the signers certificate's email
 261 address matches that specified in the From: address.
 262
 263 =item B<-purpose, -ignore_critical, -issuer_checks, -crl_check, -crl_check_all, -policy_check, -extended_crl, -x509_strict, -policy -check_ss_sig -no_alt_chains>
 264
 265 Set various options of certificate chain verification. See
 266 L<B<verify>|verify(1)> manual page for details.
 267
 268 =back
 269
 270 =head1 NOTES
 271
 272 The MIME message must be sent without any blank lines between the
 273 headers and the output. Some mail programs will automatically add
 274 a blank line. Piping the mail directly to sendmail is one way to
 275 achieve the correct format.
 276
 277 The supplied message to be signed or encrypted must include the
 278 necessary MIME headers or many S/MIME clients wont display it
 279 properly (if at all). You can use the B<-text> option to automatically
 280 add plain text headers.
 281
 282 A "signed and encrypted" message is one where a signed message is
 283 then encrypted. This can be produced by encrypting an already signed
 284 message: see the examples section.
 285
 286 This version of the program only allows one signer per message but it
 287 will verify multiple signers on received messages. Some S/MIME clients
 288 choke if a message contains multiple signers. It is possible to sign
 289 messages "in parallel" by signing an already signed message.
 290
 291 The options B<-encrypt> and B<-decrypt> reflect common usage in S/MIME
 292 clients. Strictly speaking these process PKCS#7 enveloped data: PKCS#7
 293 encrypted data is used for other purposes.
 294
 295 The B<-resign> option uses an existing message digest when adding a new
 296 signer. This means that attributes must be present in at least one existing
 297 signer using the same message digest or this operation will fail.
 298
 299 The B<-stream> and B<-indef> options enable experimental streaming I/O support.
 300 As a result the encoding is BER using indefinite length constructed encoding
 301 and no longer DER. Streaming is supported for the B<-encrypt> operation and the
 302 B<-sign> operation if the content is not detached.
 303
 304 Streaming is always used for the B<-sign> operation with detached data but
 305 since the content is no longer part of the PKCS#7 structure the encoding
 306 remains DER.
 307
 308 =head1 EXIT CODES
 309
 310 =over 4
 311
 312 =item Z<>0
 313
 314 the operation was completely successfully.
 315
 316 =item Z<>1
 317
 318 an error occurred parsing the command options.
 319
 320 =item Z<>2
 321
 322 one of the input files could not be read.
 323
 324 =item Z<>3
 325
 326 an error occurred creating the PKCS#7 file or when reading the MIME
 327 message.
 328
 329 =item Z<>4
 330
 331 an error occurred decrypting or verifying the message.
 332
 333 =item Z<>5
 334
 335 the message was verified correctly but an error occurred writing out
 336 the signers certificates.
 337
 338 =back
 339
 340 =head1 EXAMPLES
 341
 342 Create a cleartext signed message:
 343
 344  openssl smime -sign -in message.txt -text -out mail.msg \
 345         -signer mycert.pem
 346
 347 Create an opaque signed message:
 348
 349  openssl smime -sign -in message.txt -text -out mail.msg -nodetach \
 350         -signer mycert.pem
 351
 352 Create a signed message, include some additional certificates and
 353 read the private key from another file:
 354
 355  openssl smime -sign -in in.txt -text -out mail.msg \
 356         -signer mycert.pem -inkey mykey.pem -certfile mycerts.pem
 357
 358 Create a signed message with two signers:
 359
 360  openssl smime -sign -in message.txt -text -out mail.msg \
 361         -signer mycert.pem -signer othercert.pem
 362
 363 Send a signed message under Unix directly to sendmail, including headers:
 364
 365  openssl smime -sign -in in.txt -text -signer mycert.pem \
 366         -from steve@openssl.org -to someone@somewhere \
 367         -subject "Signed message" | sendmail someone@somewhere
 368
 369 Verify a message and extract the signer's certificate if successful:
 370
 371  openssl smime -verify -in mail.msg -signer user.pem -out signedtext.txt
 372
 373 Send encrypted mail using triple DES:
 374
 375  openssl smime -encrypt -in in.txt -from steve@openssl.org \
 376         -to someone@somewhere -subject "Encrypted message" \
 377         -des3 user.pem -out mail.msg
 378
 379 Sign and encrypt mail:
 380
 381  openssl smime -sign -in ml.txt -signer my.pem -text \
 382         | openssl smime -encrypt -out mail.msg \
 383         -from steve@openssl.org -to someone@somewhere \
 384         -subject "Signed and Encrypted message" -des3 user.pem
 385
 386 Note: the encryption command does not include the B<-text> option because the
 387 message being encrypted already has MIME headers.
 388
 389 Decrypt mail:
 390
 391  openssl smime -decrypt -in mail.msg -recip mycert.pem -inkey key.pem
 392
 393 The output from Netscape form signing is a PKCS#7 structure with the
 394 detached signature format. You can use this program to verify the
 395 signature by line wrapping the base64 encoded structure and surrounding
 396 it with:
 397
 398  -----BEGIN PKCS7-----
 399  -----END PKCS7-----
 400
 401 and using the command:
 402
 403  openssl smime -verify -inform PEM -in signature.pem -content content.txt
 404
 405 Alternatively you can base64 decode the signature and use:
 406
 407  openssl smime -verify -inform DER -in signature.der -content content.txt
 408
 409 Create an encrypted message using 128 bit Camellia:
 410
 411  openssl smime -encrypt -in plain.txt -camellia128 -out mail.msg cert.pem
 412
 413 Add a signer to an existing message:
 414
 415  openssl smime -resign -in mail.msg -signer newsign.pem -out mail2.msg
 416
 417 =head1 BUGS
 418
 419 The MIME parser isn't very clever: it seems to handle most messages that I've
 420 thrown at it but it may choke on others.
 421
 422 The code currently will only write out the signer's certificate to a file: if
 423 the signer has a separate encryption certificate this must be manually
 424 extracted. There should be some heuristic that determines the correct
 425 encryption certificate.
 426
 427 Ideally a database should be maintained of a certificates for each email
 428 address.
 429
 430 The code doesn't currently take note of the permitted symmetric encryption
 431 algorithms as supplied in the SMIMECapabilities signed attribute. This means the
 432 user has to manually include the correct encryption algorithm. It should store
 433 the list of permitted ciphers in a database and only use those.
 434
 435 No revocation checking is done on the signer's certificate.
 436
 437 The current code can only handle S/MIME v2 messages, the more complex S/MIME v3
 438 structures may cause parsing errors.
 439
 440 =head1 HISTORY
 441
 442 The use of multiple B<-signer> options and the B<-resign> command were first
 443 added in OpenSSL 1.0.0
 444
 445 The -no_alt_chains options was first added to OpenSSL 1.0.1n and 1.0.2b.
 446
 447 =cut